Los esteres son el producto de la reacción entre una molécula de ácido orgánico y una molécula de alcohol. Como resultado de esta reacción se produce una molécula de ester y una molécula de éster y una de agua.
Estructura:
Un alcoxi -OR esta unido a un doble enlace carbono-oxígeno.
Nomenclatura:
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
La función éster es casi siempre la principal.
- Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno.
- Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
- Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Como se obtienen:
Los ésteres se preparan a partir de una mezcla de reacción formada por un ácido carboxílico un alcohol y un ácido sulfúrico; este procedimiento recibe el nombre de esterificación de fischer en honor al químico alemán Hermann Emil Fischer. La esterificación se favorece con el empleo en exceso de alguno de los reactivos o con la eliminación de alguno de los productos por ejemplo con exceso de etanol o por destilación de este respectivamente. La ecuación general para esta reacción es la siguiente:
Éster en la vida cotidiana
Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).
También se presenta en las ESENCIAS DE FRUTAS: Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
Grasas y aceites: Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
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Bibliografía:
1.Recuperado de la página 143 del libro de química orgánica 2, carvajal (2018)
2. Recuperado de la página 148 del libro de química orgánica 2, carvajal (2018)
Web grafía:
1.http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres.php#:~:text=Los%20%C3%A9steres%20proceden%20de%20condensar,grupo%20alquilo%20unido%20al%20ox%C3%ADgeno.&text=Estos%20grupos%20se%20nombran%20como%20sustituyentes%20siendo%20el%20%C3%A9ster%20el%20grupo%20funcional
2.http://www.qorganica.es/QOT/T11/nomenclatura_esteres_exported/index.html
3.https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html
4. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/multimedia/m6/m6_3p.jpg
5. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/multimedia/m6/m6_4p.jpg
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