Aminas.

 ¿Qué son?

Son compuestos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de lo hidrógenos de la molécula por los radicales de alquilo.

(Amoniaco: Gas formado por la combinación de un átomo de nitrógenos y tres hidrógeno)

Nomenclatura: 

• Se nombra anteponiendo la palabra amina a los nombres de los sustituyentes presentes.
• Cuando los radicales son diferentes se nombran comenzando por el  más sencillo de ellos.
• Si los radicales sustituyentes son iguales se emplean los prefijos: mono, di o tri dependiendo el caso.

Clasificación: Según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Primarias y secundarias: Según se sustituyen uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Terciarias: Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Propiedades Físicas:

• El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. 
• Las primeras son muy solubles en agua, después van disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
• Las de bajo peso molecular tiene olores fuertes.

Propiedades Químicas: 

• Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
• Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Aminas en la vida cotidiana:

Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

 

Ejemplos: 

Ejercicios para practicar: 

Para más información:

Web grafía:

• https://prezi.com/hxxyn24-hb5h/amidas-aminas-y-nitrilos/
• http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Propiedades_Qu_micas.htm
• http://linoit.com/users/camilalozano03/canvases/IMPORTANCIA%20%20AMIDAS%20Y%20AMINAS
• http://aminasdaca.blogspot.com/p/usos-de-las-aminas.html?m=1#:~:text=las%20aminas%20son%20empleadas%20para,la%20adrenalina%20y%20la%20noradrenalina
• https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fquimicaencasa.com%2Fcompuestos-organicos-aminas-ejercicios-resueltos%2F&psig=AOvVaw3W0l58FuxRpjFmpuIGHfQJ&ust=1601675748764000&source=images&cd=vfe&ved=0CAIQjRxqFwoTCLi-9tG1lOwCFQAAAAAdAAAAABAD
• https://www.100ciaquimica.net/images/fororg/ima/an7.gif

Amidas.

¿Que son?

Son un derivado del grupo funcional de los ácidos carboxílicos en los que grupos -OH |han sido sustituidos por -NH2.

Nomenclatura:

•  Estas se nombran cambiando el ácido (-ico) por la palabra (amida).
• Si la amida está unida a un ciclo, el ciclo es la cadena principal por lo tanto la amida es el sustituyente, siendo así su terminación carboxamida. 

Clasificación

• Primaria: Cuando derivan del tipo amoníaco sin condensar.

• Secundaria: Cuando derivan del tipo amoníaco bicondensado.
  
  
  
• Terciaria: Cuando derivan del tipo amoníaco tricondensado.

Propiedades Físicas: 

• A excepción de la formamida y  la metanoamida que son líquidas, las demás son sólidas. 
• La solubilidad aumenta conforme disminuye la masa molecular. Las terciarias tienen poca solubilidad en agua. 
• Su punto de ebullición es mucho más alto que el de los ácidos. 
• Son neutras frentea los indicadores. 
• Las amidas secundarias poseen puntos de fusión y ebullición mucho menores.

Propiedades Químicas:

• Sus bases son bastante débiles pues su pH se acerca a menos -0,5 .
• Aunque también son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres y cetonas. 

Amidas en la vida cotidiana. 

Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos  y es el punto de partida para la obtención de productos naturales, (Angeles et al 2010). Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria del nailon.

Ejemplos: 

Ejercicios de práctica: 

Si quieres hacerlo más dinámico. 

Web grafía:

1. https://comunidaddelcarbono.foroactivo.com/t49-clasificacion-de-las-amidas#:~:text=Se%20pueden%20clasificar%20las%20amidas,derivan%20del%20tipo%20amon%C3%ADaco%20tricondensado

2. https://prezi.com/hxxyn24-hb5h/amidas-aminas-y-nitrilos/

3. http://www.actaquimicamexicana.uadec.mx/?p=595

 

Competencias ciudadanas

Competencias integradoras.

Comprendo que la orientación sexual hace parte del libre desarrollo de la personalidad y rechazo cualquier discriminación al respecto. 

Como obtener un ester.

En la industria de perfumería se utilizan varios compuestos químicos que permiten disfrutar de ricas fragancias, el proceso químico de obtención se hace por medio de oxidaciones alcohólicas hasta llegar al ácido carboxílico correspondiente y este a su vez sufrirá una reacción con otro compuesto que permitirá obtener el éster correspondiente. 

Indique estructuras, nombre, reactivos, de los compuestos involucrados en esta síntesis. 

Nota: tenga en cuenta que para la primera oxidación va a utilizar el alcohol de cadena más larga que cumpla con los requisitos y para la segunda reacción con el ácido carboxílico va a utilizar el alcohol de cadena más pequeña. 

Los alcoholes son:

• Metanol.
• Pentanol.

Para practicar: A partir del siguiente alcohol, realice el debido procedimiento para la obtención de un ester. 

Nota: Tenga en cuenta hacer la oxidación del alcohol y pasar por grupos funcionales como, los aldehídos y los ácidos carboxilicos y recuerda añadirle un alcohol para formar el ester. 

ÉSTER.

¿Que son?

Los esteres son el producto de la reacción entre una molécula de ácido orgánico y una molécula de alcohol. Como resultado de esta reacción se produce una molécula de ester y una molécula de éster y una de agua. 

Estructura:

Un alcoxi -OR esta unido a un doble enlace carbono-oxígeno.

Nomenclatura: 

 La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

La función éster es casi siempre la principal.

• Cuando la función éster no es la principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno.
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Como se obtienen:

Los ésteres se preparan a partir de una mezcla de reacción formada por un ácido carboxílico un alcohol y un ácido sulfúrico; este procedimiento recibe el nombre de esterificación de fischer en honor al químico alemán Hermann Emil Fischer. La esterificación se favorece con el empleo en exceso de alguno de los reactivos o con la eliminación de alguno de los productos por ejemplo con exceso de etanol o por destilación de este respectivamente. La ecuación general para esta reacción es la siguiente:

Éster en la vida cotidiana

Los ésteres también tienen notables aplicaciones en la vida cotidiana. Plexiglás es un plástico rígido, transparente hecho de largas cadenas de ésteres. Dacron, una fibra que se usa para tejidos, es un poliéster (de muchos ésteres ).

También se presenta en las ESENCIAS DE FRUTAS: Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.

Grasas y aceites: Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.

Bibliografía:

1.Recuperado de la página 143 del libro de química orgánica 2, carvajal (2018)

2. Recuperado de la página 148 del libro de química orgánica 2, carvajal (2018)

Web grafía:

1.http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/esteres.php#:~:text=Los%20%C3%A9steres%20proceden%20de%20condensar,grupo%20alquilo%20unido%20al%20ox%C3%ADgeno.&text=Estos%20grupos%20se%20nombran%20como%20sustituyentes%20siendo%20el%20%C3%A9ster%20el%20grupo%20funcional

2.http://www.qorganica.es/QOT/T11/nomenclatura_esteres_exported/index.html

3.https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html

4. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/multimedia/m6/m6_3p.jpg

5. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/multimedia/m6/m6_4p.jpg

 

  

ÁCIDOS CARBOXILICOS.

Ácidos Carboxilicos:

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo -oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Los ácidos carboxilicos se caracterizan estructuralmente grupo carboxilo, el cual tiene formula general R-COOH si son alifáticos o Ar-COOH si son aromaticos. Este grupo carboxilo está formado por un grupo hidroxilo u oxhidrilo -OH enlazado a un doble enlace carbono-oxigeno.

NOMENCLATURA COMÚN DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS 

Hay que tener en cuenta que la fuente de donde provienen y las propiedades de estos compuestos. El nombre común del ácido carboxílico más sencillo, también llamado ácido metanoico, es ácido formico.

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

Estructura indicada hace suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas polarizadas como es el caso del agua y alcoholes. El ácido de cinco átomos de carbono es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno  entre el ácido carboxílico y el agua.

También son muy solubles en los alcoholes, porque forman con ellos enlaces por puente de hidrógeno, además, los alcoholes no son tan polares como el agua.

La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en disolventes no polares como el cloroformo, éter y benceno.

LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILIXCOS. 

Los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan, principalmente, por sustitución nucleofilica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono de acilo R-C=o.

Mediante sustitución nucleofílica se dan reacciones para la formación de sales y halogenuros de acilo, anhídridos, amidas y ésteres.

SABIAS QUE...?🤔

El ácido más simple es el que contiene un solo carbono, ácido metanoico o ácido fórmico. Recibió este nombre (fórmico) porque proviene de la picadura de hormigas y abejas.

El ácido etanoico es el ácido carboxílico más conocido. También conocido como ácido acético, es responsable del olor y el sabor agrio del vinagre . 

Ejemplo:

ENCUENTRA. 

Bibliografía 

1. Tomado de la página 146 del libro Química orgánica 2, carvajal,(2018)

Web grafía.

1. https://www.academia.edu/10687547/Datos_de_los_%C3%A1cidos_carboxilicos

2. https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html

3. https://play.google.com/store/apps/detailsid=com.sopa.osergov999.generadordesopadeletras

ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Aldehídos:

Son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo  (átomo de hidrógeno unido al carbono). Los aldehídos son más reactivos que las cetonas por el hecho de que el grupo funcional carbonilo se encuentra al final de la cadena de éstos.

Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes. Sólo se reemplaza la terminación “ico” por aldehído, y se elimina la palabra ácido.

Propiedades Químicas:

-Esto se obtienen por oxidación de alcoholes primarios.

-Los dos átomos del grupo carbonilo están ligados mediante un enlace Sigma a uno pi. Como el oxígeno es más electronegativo qué el carbono, el enlace se polariza y la carga se desplaza hacía el átomo de oxígeno. Debido a esto, para representar correctamente el grupo carbonilo se utiliza una estructura de resonancia.

Propiedades Físicas: 

-Estado físico: Hasta 4 carbonos son solubles en agua, ya que forman puentes de hidrógeno. -Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menores al de los alcoholes.

Ejemplo: 

DATO CURIOSO ACERCA DE ALDEHÍDOS. 

Unas de las moléculas más olorosas son los aldehídos (moléculas orgánicas que contienen el grupo CHO). Generalmente huelen bien (el famoso perfume Chanel nº5 está repleto de aldehídos), pero suelen descomponerse al reaccionar con el oxígeno del aire y dar lugar a productos bastante apestosos. 

Cetonas:

Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

                                                                   Formula

Propiedades Físicas:

-Punto ebullición: Es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos.

-Son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, los más grandes son sólidas.

-Los compuestos hasta 4 átomos de carbono forman un puente de hidrógeno con el agua,convirtiéndose en solubles.

Propiedades Químicas: 

-Son bastantes estables a la oxidación, es decir, no reaccionan si las condiciones no son energéticas.

-La reducción es sencilla para cetonas utilizando hidrógeno y un catalizador.

Ejemplo: 

DATO CURIOSO ACERCA DE CETONAS.

Sabias que las cetonas son una fuente de energía alterna, que el cuerpo fabrica en el hígado de la descomposición de las grasas. Este proceso ocurre cuando el cuerpo no tiene suficiente glucosa para utilizar como combustible.

Sabias que diariamente, todos producimos pequeñas cantidades de cetonas, cuando dormimos o cuando no hemos comido por muchas horas. 

Web grafía:

1. https://www.ejemplode.com/38-quimica/4724-ejemplo_de_aldehidos.html#ixzz6T59arSZ2

2. https://blogger.googleusercontent.com/img/b/R29vZ2xl/AVvXsEhFrc6vDemgJKTBbOxhyphenhyphenrtumVF-NQdWLXQoGt6-Mb4vwvEOBh9IdlZxMnruCmhv5sj7mMlw0YE6MIm1PVL_bqm0PJ-7YtOyLQznuNVQ8cecI99X_Hz4yXHM2gyF9WO6yxEiekc5nd8fqMQ/s1600/Ejemplos.png

3. https://www.google.com/amp/s/www.lifeder.com/cetonas/amp/

4. https://images.app.goo.gl/ZA4v187WQ94doR1ZA

5. https://www.lifeder.com/wp-content/uploads/2018/03/Cetonas-1.png

6. https://platicasdediabemamis.com/informacion-de-dka/15-datos-que-debes-conocer-de-las-cetonas/

7. https://es.slideshare.net/mobile/magbriela/aldehdos-y-cetonas-final

Bibliografía:

Tomado de la página 134 del libro Química orgánica 2, carvajal,(2018)